Usando PIL(Python Imaging Library) en Mac OS X10.7.4, me encontre con este error “IOError: encoder jpeg not available” haciendo un resize de una imagen con formato jpeg.
Este error ocurría porque al momento de instalar PIL no tenia instaladas las librerías para dar soporte JPEG.

Lo pude solucionar de la siguiente forma:

# En caso de ser necesario desinstalamos el paquete PIL
sudo pip uninstall PIL

# Instalamos la libreria para trabajar con archivos jpeg
sudo port install jpeg

#Volvemos a instalar el paquete PIL
sudo pip install PIL

Espero que le resulte útil a alguien mas